În toamna anului 1868 Caragiale era elev la cursul de declamațiune al lui Costache Caragiali. Avea numai 16 ani , un tânăr bine legat, cu studiile întrerupte și pus pe căpătuială.
În anul 1868, adunat de pe drumuri de Costache Caragiale, Eminescu, se atașază de trupa lui de teatru . Văzând în el un copiator de texte excelent, cu un scris impecabil, și iubitor de teatru, Costache Caragiale îl angajază ca sufleor și copist la Teatrul Național.
Soarta face ca acum să se întâlnească cei doi mari scriitori, Caragiale și Mihai Eminescu.
Întânlirea lor e unul din cele mai frumoase episoade ale vieții noastre literare. Un adolescent, cu studii întrerupte, setos de cultură, aruncat prea devreme în vâltoarea vieții e pus față în față cu un tânăr pribeag, fugit de acasă, răzvrătit contra școalei și găsind timp, între munci istovitoare, să-și înzestreze sufletul cu o comoară de cunoștințe.
Cu doi ani mai mare decât Carageale, Mihai se investește în ochii acestuia ca un tânăr de excepție. Eminescu îi apăruse frumos ca o scluptură antică sau ca un sfânt hărăzit muceniciei. Cu un temperament pasionant, cu alternanțe de euforie și tristețe ce-i caracteriza vârsta adultă, rămâne impresionat de personalitatea lui.,,E prea frumos să fie adevărat!” avea să exclame Caragiale mai târziu, aducându-și aminte de întâlnire.
Și lui Eminescu figura lui Caragiale la 16 ani i s-a părut a fi a unui dandy îmbrăcat bine, cu multe cunoștințe literare, dar și un mare iubitor de teatru. Acum în această sesiune teatrală dintre anii 1868 și 1869 s-a înfiripat marea lor camaraderie. Peste toate deosebirile de temperament, care vor fi fost net conturate, îi va fi unit o egală pasiune pentru literatură.
Câte discuții s-au depănat între dânșii, în ceasurile lor libere, petrecute laolaltă, între două spectacole, sau în dosul scenei, ne putem închipui. Pasiunii pentru idei a lui Mihai se potrivea demonul dialectic al lui Ion Luca, iscoditor, iubitor de contraziceri, dar și de cultură.
Caragiale a fost martor și la la plecarea lui Eminescu la Viena, însoțit de fratele său, Iorgu. De aici înainte se vor fi întâlnit ocazional poate, dar nu mai sunt date care să ateste legăturile lor. Între timp Eminescu se distinge prin cultura lui, prin poeziile scrise și publicate la ,,Convorbiri literare”. Maiorescu îl laudă în ,,Direcția nouă”(1872), punându-l imediat după Alecsandri. Să fi stârnit aceste succese ale poetului invidia lui Caragiale?
În toamna anului 1877, Eminescu vine la ziarul„Timpul” în București adus de Maiorescu. Având nevoie de redactori, Eminescu se grăbește să-l cheme în redacție pe Caragiale, spunând că un altul mai bun ca el nu există în tot Bucureștiul. Se vede treaba că Eminescu îi urmărea mersul lui la ziarele „Claponul” și „Calendarul Claponului”sau la „Ghimpele”. Primele articole ale lui Caragiale de la „ Timpul”, „Național-liberarii” și „ Liberalii și conservatorii” nu au darul să atragă atenția șefilor junimiști precum articolele lui Eminescu. Slavici, lucrâna împreună cu cei doi la ziar, ne-a lăsat cele mai prețioase amintiri despre atmosfera redacțională și despre prietenia dintre Eminescu și Caragiale. Cu „Roma învinsă”, Caragiale pătrunde la Junimea. Cu talentul său scenic, a prezentat junimiștilor piesa aproape jucată de el, mimând, gesticulând și rostind apăsat vorbele, dând întietate graiului vorbit asupra limbii literare. Cei trei puseseră la cale să scrie și o „ Gramatică”, împărțindu-și rolurile, Eminescu- etimologia, Caragiale cu sintaxa și Slavici cu topica, proiect care nu s-a finalizat niciodată. Ca să învețe de la Eminescu, Caragiale juca rolul lui „gică-contra” tratând drept moftangii pe Kant și pe Schopenhauer, ascultând pe Eminescu cu adevărate lecții de filozofie. După ceasuri lungi în redacție ei se căutau și prin oraș, izolându-se la nesfârșite taclale. Cei doi își câștigaseră întietatea și la Junimea, unde, cu toate că erau cei mai tineri, își câștigaseră un adevărat prestigiu prin precizia și fermitatea vederilor critice. Eminescu se mulțumea cu încuviințarea lui Maiorescu și se bucura de admirația mută a lui Caragiale, „Las’ c-a tăcut și hâtrul de Caragiale!” Slavici ne spune că „era o plăcere nu numai pentru dânșii ci și pentru oricine care vedea cum petrec împreună.”
La ziarul ,,Timpul”, Caragiale trăgea mâţa de coadă, lăsând beleaua mai mult pe Eminescu şi Slavici.
După ce a participat câtva timp la şedinţele Junimii din Bucureşti, îşi schimba atitudinea dintrodată şi-l atacă și pe Titu Maiorescu, care l-a primit în casa lui şi l-a publicat în revistă. Ţine conferinţe împotriva-i, deşi mai târziu l-a linguşit prin telegrame. Marele critic l-a calificat ,,canalie” şi n-a mai vrut să aibă cu el decât relaţii,, literare”.
Caragiale era un,,graeculus” înfigăreţ şi foarte agil. Observând că nu-i poate întrece pe Eminescu în poezie şi pe Slavici în proză, el se axează pe comedie, continuând pe Alecsandri, sfătuit şi de Eminescu, care văzuse în el un bun comediant. ,,Junele pesimist, sceptic şi cinic”-cum îl caracterizase Eminescu, se desfăşura în voie. Lipsit de scrupule, persiflant, dărâmător de valori, indiferent la morală, zeflemist, negativist din principiu, polemist redutabil, încrezut peste măsură în puterile lui, Caragiale nu se putea să nu intre într-un conflict iremediabil cu Eminescu, om de altă talie etică şi artistică.
Primul conflict deschis cu Eminescu a fost atunci când Caragiale i-a sustras nişte acte compromiţătoare pentru Costake Roseti din sertarul ziarisului Eminescu şi i le-a dat ,,andrisantului”. După opt zile de absenţă din redacţie, Caragiale este numit inspector școlar cu 800 de lei pe lună de către „andrisant”.
Colaborarea lui Caragiale la „Timpul” s-a prelungit din primăvara anului 1878 până la mijlocul anului 1881, când a trebuit să părăsească redacția, silit din motive pe care numai el le cunoaște. Istoriografia literară ne vorbește și de ruptura prieteniei dintre ei, la mijloc fiind mai multe cauze, dar cea mai plauzibilă rămâne femeia care juca un rol dublu pentru Eminescu, adică Veronica Micle. Pe Veronica Micle Caragiale o cunoscuse prin intermediul lui Eminescu cu ocazia vizitelor ei la București. Femeia era frumoasă și atrăgea atenția bărbaților, mai ales lui Caragiale care era un amorez tip Rică Venturiano. Ocazia se ivește tocmai când Eminescu este în conflict cu Veronica. Numirea lui Caragiale ca revizor școlar pe județele Neamț-Suceava în anul 1881 cade bine dramaturgului care-și găsește consolare în casa femeii fie la Târgu-Neamț, fie la Iași. Cei doi au întreținut și o corespondență, dar Caragiale, fiind un om secret în materie de amor, a rupt scrisorile de la Veronica. Și nici Veronica nu le-a păstrat pe-ale lui. Dacă le păstra poate posteritatea avea să cunoască mult mai multe taine din relația lor.
Numit revizor şcolar pe circumscripţia Neamţ-Suceava, I. L. Caragiale o asaltează pe Veronica Micle, cu atenţiile lui de amorez şi veştile sale proaste despre Mihai. Fostul prieten îl critică pe Mihai faţă de ea tocmai în perioada când femeia trecea printr-o epoca de supărare cu poetul. Scipione Bădescu îl pune în gardă pe Eminescu despre legăturile lui Caragiale cu Veronica la Târgu-Neamţ, legături fanteziste si exagerate de informator. Veronica l-a primit pe Caragiale în casa ei şi l-a ascultat. L-a rândul ei, i-a destăinuit şi ea secretul despre ,,boala” lui, ,,păcat” pentru care Eminescu o iartă. Eminescu s-a manifestat de mai multe ori „într-un acces de gelozie!” față de Caragiale.Se spune că chiar ar fi vrut să-l împuște cu un pistol pe care i-l fluturase pe la nas.
Nu l-a iertat însă niciodata pe Caragiale pentru comportarea sa şi i-a cerut să restituie scrisorile primite de la Veronica. O asemenea scenă dură se întâmplă chiar într-una din şedinţele Junimii, în casa Kremnitzilor, de Crăciun, când cei doi scriitori se ceartă ca la uşa cortului, ,,dimpotrivă Eminescu şi Caragiali certându-se unul cu altul”( Maiorescu).
Veronica nu era disponibilă să facă,, prostia” de a se îndrăgosti de Caragiale, Junimiştii, în frunte cu Titu Maiorescu, încurajau această dihonie, pentru a-l despărţi pe poet de femeia iubită, mai ales că Eminescu îi propusese căsătoria. Titu Maiorescu merge mai departe şi insinuează o intriga specifică lui Caragiale cum că dramaturgul ,,i-a înşirat pe toţi prietenii intimi ai d-nei Micle, printre care şi el înşuşi”.
Duiliu Zamfirescu într-o scrisoare către Titu Maiorescu îl caracteriza astfel pe Caragiale: Ce păcat că nu se poate face nimic dintr-un asemenea om! Firea l-a înzestrat bine și viața l-a tentat cu toate prefăcătoriile și bunurile ei: a fost sărac, a fost bogat, a avut slujbe, le-a pierdut; o fi iubit probabil și o fi fost iubit, niciodată nu și-a uitat menirea, pe care cel ce l-a zămislit se pare că i-a suflat-o la ureche, după ce l-a gătit, zicându-i, cu un picior în spate:„„du-te să fii trivial!”
La moartea poetului, printre necrologul lui Caragiale, străbate un sentiment de regret, un fel de mea culpa, pentru ce i-a făcut poetului.
Cu toată bârfa lumii, Eminescu a fost alături de Veronica până la sfârşitul vieţii. O fotografie, descoperită recent, îl arată pe Eminescu lânga femeia iubită ieşind de la teatru, chiar cu un an înainte de a-şi da obştescul sfârşit. Iar zeflemistul Caragiale în faţă duelează cu actorul Ştefan Iulian, departe de fostul său prieten din tinereţe.